クロちゃんの恋愛史において最大のターニングポイントとなったのが、2026年末に完結した『水曜日のダウンタウン』内の大型企画『モンスターラブ』です。
この企画は、クロちゃんのことが本当に好きな女性と、好きなフリをしている「オオカミ」役の女性が混ざり合う心理サバイバルでした。最後まで残り、見事にクロちゃんからの本気の指輪と熱烈な告白を受け入れたのが、熊本県出身のタレント・リチでした。
番組内でのディープキスシーンはSNSでトレンド1位を独占。「ヤラセではないか」「ビジネスカップルではないか」という疑念の声が噴出するほど衝撃的なエンディングでしたが、2人は放送終了後もYouTubeやテレビ番組でオープンな交際を続け、同棲生活をスタートさせるなど真剣交際であることを証明し続けました。
