櫻井翔を語る上で外せないのが、名門・慶應義塾幼稚舎（小学校）への入学から始まる一貫教育の軌跡だ。小学校から慶應義塾普通部（中学校）、慶應義塾高等学校を経て慶應義塾大学経済学部を卒業するまで、まさに王道の「慶應ボーイ」として青春時代を駆け抜けた。
13歳でジャニーズ事務所へ自ら履歴書を送って入所した櫻井だが、芸能活動と学業の両立は過酷を極めた。当時の地元・港区周辺では、制服姿のままレッスン場へ急ぐ姿や、試験期間中に参考書を開きながら移動するストイックな様子が度々目撃されている。エスカレーター式とはいえ、慶應の内部進学は決して容易ではない。特に経済学部への進学枠を勝ち取るため、多忙な芸能活動の合間を縫って深夜まで猛勉強を重ねていた逸話は有名だ。
通学路であった広尾から麻布十番、そして大学キャンパスがある三田や日吉周辺の飲食店には、学生時代の櫻井が仲間たちと通った馴染みの店が点在している。気取らないファストフード店や定食屋で友人たちと語り合った日々こそが、多忙を極めた少年期の貴重な息抜きだった。
