二人の物語の始まりは2006年にさかのぼります。ニューヨークで開催されたランジェリーブランド「ヴィクトリアズ・シークレット」のファッションショーのバックステージで、オーランドがミランダに一目惚れしたことがきっかけでした。当時すでに『ロード・オブ・ザ・リング』や『パイレーツ・オブ・カリビアン』シリーズで世界的スターだったオーランドですが、ミランダは当初、映画スターとの交際に慎重な姿勢を崩さなかったといいます。
それでもオーランドは諦めることなく、友人を介して連絡先を入手し、誠実にアプローチを重ねました。やがて友人関係から真剣交際へと発展した二人は、2010年6月に婚約を発表。そのわずか1か月後の2010年7月に極秘で結婚式を挙げました。そして翌2011年1月には、夫妻にとっての第一子となる長男フリン（Flynn）君が誕生。世界中が羨む完璧なセレブファミリーとして、メディアを華やかに彩りました。
