黒田慶樹氏の人生を語る上で欠かせないのが、学習院初等科から大学までの一貫教育で培われた皇族方との深い絆です。慶樹氏は、天皇陛下（当時は浩宮さま）の5歳年下にあたり、特に秋篠宮さま（礼宮さま）とは初等科時代からの同級生・親友として親密な交友関係を育んできました。
学生時代には秋篠宮邸に頻繁に招かれ、自然な形で妹君であられた紀宮さま（清子さん）とも顔を合わせていました。学習院時代に培われた気品や謙虚な振る舞いは、皇室の文化や空気を自然体で理解する素養となり、長年の友情が時を経て清子さんとの婚約・結婚へと結実したのです。
単なる「元皇族のお相手」という枠を超え、皇室の方々が全幅の信頼を寄せる幼馴染であった事実こそが、黒田氏の最大の強みであり魅力と言えます。
