飛田新地の歴史は、1912年（明治45年）の「ミナミの大火」で焼失した難波新地乙部遊廓が、1916年に現在の大阪市西成区山王（当時は西成郡今宮町）へと移転認可されたことに始まります。1918年（大正7年）に「飛田遊廓」として正式に開所し、近代大阪の発展とともに西日本最大級の遊廓へと成長しました。
決定的な転換期となったのは、1958年（昭和33年）4月1日の「売春防止法」完全施行です。全国の遊廓が赤線地帯として指定を解かれ、転業や廃業を余儀なくされるなか、飛田の経営者たちは結束して「飛田新地料理組合」を結成。建前を「料亭」へと変更することで、街の存続を図りました。
その後、暴力団追放運動や地域の美化活動、さらには2019年のG20大阪サミット開催時に見せた「全店自主一斉休業」など、時代ごとの社会要請に応じた柔軟な自治を行ってきました。2026年現在においても、行政や地域社会との緊張関係を保ちながら、組合による徹底した自浄作用によって街の治安と秩序が担保されています。
