都立代々木高校を語るうえで避けて通れないのが、昭和から平成のアイドル黄金期を支えた著名な卒業生・出身者たちの存在です。なぜ私立の芸能名門校（堀越高校や当時の日出女子学園など）ではなく、都立の代々木高校が選ばれたのでしょうか。
在籍者として広く知られている人物には、次のような錚々たる顔ぶれが名を連ねています。
- 中居正広：定時制に入学し、仕事と両立させながら卒業。
- 木村拓哉：中居正広と同級生として定時制に在籍（後に転校）。
- 工藤静香：通信制課程を卒業。おニャン子クラブ時代から多忙を極める中で高校資格を取得。
- 宮沢りえ：トップアイドルとして過密日程をこなす中、通信制課程を卒業。
- 反町隆史：定時制に在籍し、青春期を過ごしたことで知られる。
彼らが代々木高校に集まった最大の理由は、「時間的融通の利く三部制・通信制システム」と「公立校ならではのフラットな環境」にありました。全日制高校では出席日数の不足による留年が避けられない売れっ子タレントであっても、午前部・午後部・夜間部のいずれかを選択したり、レポート提出とスクーリングで単位を修得できる通信制であれば、撮影やコンサートの合間を縫って学業を継続できたのです。
また、当時のテレビ番組や本人の回顧録でも語られている通り、代々木高校には年齢も境遇も異なる生徒が集まっていました。昼間は大工として働く青年、子育てを終えて学び直す年配者、そしてブレイク直前の若手アイドルが、同じ教室で机を並べていたのです。特別なスター扱いをされることなく、一人の生徒として自然体に過ごせる空気が、多忙な芸能人たちにとってかけがえのない居場所となっていました。
