俳優としての活動ペースの変化に伴い、芸能界の噂として持ち上がったのが所属事務所をめぐる話題だ。長年彼を支えてきた「プロダクション尾木」との関係性や、契約形態の変化についての検索が急増した時期があった。
大手プロダクション尾木に所属し、手厚いマネジメントのもとでキャリアを重ねてきた今井だが、近年は自らの意思で表現の場を選ぶ自由度の高いスタンスを取っているとされる。芸能界では近年、従来の専属契約にとらわれず、プロジェクトごとに柔軟なアプローチを選ぶ俳優が増えている。彼の動きもまさに、そうした多様化する現代の俳優像を象徴しているのかもしれない。