近年、久保田は芸人枠を超えた「個展を開くアーティスト」としても高い評価を得ている。キャンバスに向かい独創的な絵画を描き出す時間は、彼にとって精神的な救いであり、至福の時だ。アート作品が高値で取引され、趣味と実益を兼ねた独自の生活スタイルを完全に確立している。
一人の時間を極限まで楽しめるようになった人間は、往々にして結婚や恋愛の優先順位が下がる。自分のアトリエで絵を描き、好きな時に酒を飲み、好きな時に寝る。この洗練された（そして少し孤独な）ライフスタイルを崩してまで迎え入れたいと思える女性が現れるかどうかが、最大の鍵と言える。
