竹早の真の魅力は、単なる進学校にとどまらない「自由と個性の尊重」にある。文化・芸術の領域からバラエティの世界まで、日本のカルチャーシーンを第一線で牽引する卒業生を数多く輩出してきた。
日本音楽界の至宝である山下達郎氏も竹早の卒業生の一人だ。名曲『RIDE ON TIME』に見られるような洗練されたセンスと妥協なき美学は、この学校が持つ自由でクリエイティブな風土と無縁ではないだろう。また、お笑いコンビ「爆笑問題」の田中裕二氏のように、鋭い知性と親しみやすさを兼ね備えた人材も生まれている。学業一辺倒にならず、己の「好き」を突き詰める熱量が校内にあふれているのだ。
