長年ともに駆け抜けた加藤茶をはじめとするザ・ドリフターズの仲間たちは、志村さんの素顔を「誰よりも気遣いの人であり、根っからの寂しがり屋」と評する。特に加藤茶とのコンビネーションは秀逸で、二人の阿吽の呼吸から生まれたコントの数々は、日本のお笑い史における宝と言える。
加藤が若くして再婚し温かい家庭を築いた際、志村さんは心から祝福しつつも、どこか羨ましそうな素振りを見せることもあったという。酒の席では「俺もあんな奥さんが欲しいよ」と漏らすこともあったが、仕事の話になると一転して鋭い目つきに戻った。仲間たちは、彼が妥協なきエンターテイナーであり続けるために、あえて家庭という安らぎの場を遠ざけていたのではないかと振り返る。