奈良県立桜井高校を語る上で欠かせないのが、全国的にも極めて珍しい独立学科である桜井高校 書道科 特徴です。公立高校で書道科を設置している学校は全国でも数校しか存在せず、歴史と指導陣の層の厚さにおいてトップクラスの評価を受けています。
書道科では、漢字・仮名の古典臨書から創作、水墨画、篆刻（てんこく）、書道理論に至るまで、専門大学レベルの高度な実技・講義カリキュラムが組まれています。校内には専門の書道教室や展示スペースが完備され、全国高等学校総合文化祭（総文祭）や各種書道展において数々の文部科学大臣賞や最優秀賞を受賞してきました。
特筆すべきは、書道科卒業生の進路多様性です。「書道の実技に特化しているため一般大学への進学が難しいのではないか」という懸念を持たれがちですが、実態は異なります。筑波大学芸術専門学群、東京学芸大学、京都教育大学などの難関国立教員養成系・芸術系学部への合格者をコンスタントに輩出しているほか、一般私立大学の文学部・教育学部や書道推薦枠を活用した進学ルートが強固に確立されています。
