実写映画第1弾の撮影は、リアリティとコミカルな非日常感を同居させるため、徹底したロケーション選定が行われました。
- 旧足利西高校（栃木県足利市）：数々の学園ドラマのロケ地として知られる廃校。チョロ松のホスト風妄想シーンや様々な回想・群像劇のロケ現場としてフル活用されました。
- 群馬県立女子大学（群馬県佐波郡）：洋風建築が美しいキャンパスで、大富豪の屋敷まわりやスタイリッシュなアクションシーンの一部が撮影されています。
- 都内近郊のオープンセット・スタジオ：松野家のアイコニックな居間や商店街の風景は、昭和レトロと令和のポップカルチャーを融合させた特設セットで撮影されました。
また、セル版パッケージとして発売された『映画 おそ松さん 超豪華コンプリートBOX（DVD / Blu-ray）』は、本編ディスクをはるかに凌駕する膨大な特典映像がファンの間で伝説となっています。メイキング映像、ビジュアルコメンタリー、未公開シーン集、舞台挨拶映像などが収録され、「映画本編の裏でいかにキャスト陣が真剣にふざけ倒していたか」を克明に記録したドキュメンタリーとしても極めて高い完成度を誇ります。
