彼の人生における最大の転機であり、世間に強烈な記憶を残したのが、女優・矢田亜希子との結婚と離婚劇だ。当時、清純派女優の代表格として絶大な人気を誇った彼女と、ワイルドな魅力で支持を集めた彼の電撃婚は、世紀のビッグカップル誕生として日本中を湧かせた。
しかし、その幸福な時間は長くは続かなかった。2009年に発生した衝撃的な事件によって事態は一変する。押尾学の逮捕という前代未聞の不祥事を受け、二人の関係は修復不可能な破綻を迎えた。矢田亜希子は苦渋の決断として離婚を発表し、シングルマザーとして新たな道を歩むこととなった。この壮絶な離婚劇は、一瞬にして彼のキャリアと家庭を瓦解させ、世間に深い爪痕を残した。
