破局理由を紐解く上で欠かせないのが、双方が持っている豊かな恋愛観と歴代の交際遍歴です。
二階堂ふみの歴代交際報道を振り返ると、過去には俳優の新井浩文や、菅田将暉との深いカルチャー的交友（双方は一貫して親友関係を主張）、映像クリエイターの米倉強太など、常に独自の美学やクリエイティビティを持つ人物と浮名を流してきました。自立心が極めて強く、インタビューでも「結婚という枠組みにとらわれず、魂で通じ合えるパートナーシップを大切にしたい」という趣旨の発言を度々残しています。
対する星野源も、かつてシンガーソングライターのaikoとの長年にわたる交際が広く報じられていたように、音楽やアートの世界で深く共鳴し合えるパートナーを求める傾向が一貫していました。星野源の自著やエッセイに綴られた恋愛観を読み解くと、「互いの孤独を尊重しつつ、静かに日常を分かち合える関係」を理想としていたことが窺えます。
二人が急速に惹かれ合った背景には、まぎれもなく「表現者同士の強烈な引力」が存在していました。しかし破局に至った直接的な経緯としては、2016年秋に社会現象を巻き起こした『逃げるは恥だが役に立つ』の大ヒットに伴い、星野源のスケジュールが殺人的な過密状態になったことが大きく影響しています。20代前半で行動力と情熱に溢れる二階堂ふみと、国民的スターへと急浮上しプライベートな時間の確保すら困難を極めた星野源との間で、ライフスタイルの不一致が生じるのは必然だったと言えます。
