統合と成長の歴史を語る上で欠かせないのが、舵取りを担った経営陣の存在だ。興亜火災の社長として経営改革を指揮し、日本興亜損保の会長を務めた矢野吉重は、変化を恐れない柔軟なリーダーシップで組織の一体感を醸成した。現場の声を重視し、社員の挑戦を後押しする経営スタイルは、激変する業界内でも高く評価された。
一方、後にSOMPOホールディングスのトップとしてグループを牽引した櫻田謙悟は、損保事業の枠を超えた「安心・安全・健康のテーマパーク」という壮大な構想を掲げ、介護事業やデジタル分野への積極的な進出を果たした。矢野吉重が築いた現場主義と櫻田謙悟が推し進めたイノベーションの精神は、時を超えて融合し、現在のグループ文化を特徴づける重要な要素となっている。