見た目の派手さから「遊んでいるように見られがちだった」と過去のインタビューでも振り返っていた小山さんですが、その素顔は極めてストイックで現実主義的な努力家でした。
NEWS結成の裏側には、当時の芸能界における厳しい選別劇が存在していました。2003年9月、『バレーボールワールドカップ2003』のイメージキャラクターとして突如発表されたNEWSは、当時Jr.で絶対的なカリスマだった山下智久さんを中心に、各ユニットから精鋭を集めた9人組として招集されました。小山さんは当時、自らを「決して歌やダンスが突出していたわけではない」と客観視しており、個性派揃いのメンバーの中でいかにして自身の存在意義を見出すかに苦心していました。
そこで彼が選んだ生存戦略が学業との両立による「知性派」への舵切りでした。2003年春、難関私立大学である明治大学文学部史学地理学科に自己推薦入試で合格。過密なアイドル活動の合間を縫って休まず講義に出席し、リポートや試験を誠実にこなした結果、2007年3月には模範卒業生として表彰を受けるという快挙を成し遂げました。
テレビ局関係者の証言によると、「リハーサル室の隅で歴史学の分厚い専門書を広げていた小山さんの姿は有名だった」と語られています。金髪ギャル男というトレンドの最先端を走りながら、将来を見据えて学問に打ち込むというギャップこそが、のちに報道番組のキャスターへと繋がる強固な土台となったのです。
