希望ヶ丘高校を語るうえで外せないのが、明治30年（1897年）創立の「旧制神奈川県立第四中学校（旧制四中）」から連綿と受け継がれる「神霜自粛」「質実剛健」の精神と、県内有数の「自由な校風」です。
生徒手帳に細かい生活指導規則はほとんど存在せず、「制服のない完全私服制」を採用。髪型、染髪、メイク、ピアスなどの装飾品についても個人の自己責任と良識に委ねられています。校舎内では、スニーカーにジーンズ姿の生徒、部活動の練習着で過ごす生徒、フォーマルな私服を着こなす生徒など、各自が思い思いのスタイルで生活しています。
この「自由」は単なる放任ではありません。学校行事に対する熱量は凄まじく、初夏の「記念祭（文化祭）」や秋の「体育祭」、合唱祭などの特別活動は、企画から運営・予算管理に至るまで生徒自治会を中心に生徒自身の手で完遂されます。OB・OGの回想録や取材証言でも「高校時代に培った自主的なプロジェクト推進力こそが、社会に出てからの最大の武器になった」と語られる通り、徹底した生徒主体の文化が根付いています。
