元夫との離婚後、細木数子氏は銀座の高級クラブ「クラブ蘭」などを経営し、政財界や芸能界の錚々たる要人たちと浮き名を流しました。
夜の街で生きるなかで、細木氏のパトロンや交際相手として取り沙汰された代表格が、実業家の島吉茂氏をはじめとする昭和のフィクサーたちです。巨額の資金が動くクラブビジネスや不動産投資の過程で、数多くの権力者と深い関係を築き上げ、時には巨額の借金を背負いながらも持ち前の度胸と交渉力で切り抜けていきました。
また、芸能界においても大物歌手や人気俳優の後見人として振る舞い、単なる交際相手の枠を超えた「相談役」「プロデューサー」としての顔を使い分けていました。数々の男性と浮き名を流しながらも、安岡氏の騒動以降は二度と籍を入れることはなく、生涯を通じて特定の男性の「妻」という立場に縛られない生き方を貫いたのです。