吉本興業きっての毒舌家として知られる久保田だが、プライベートにおける女性の影については意外にも口が堅い。しかし近頃、業界関係者の間では「都内の隠れ家風バーや高級飲食店で、特定の女性と頻繁に過ごしている」というスクープめいた噂が囁かれている。
過激な発言で世間を騒がせる一方で、素顔の彼は非常に繊細で気配り上手な一面も持ち合わせている。関係者によると、噂されるお相手は芸能人ではなく、彼の独創的な世界観や趣味を深く理解する一般女性だという。過熱する周囲の視線をかわしつつ、ひそかに信頼関係を育んでいるようだ。