芸能界へ参入した初期のタモリは、右眼を隠すためにアイパッチ（眼帯）を着用してマニアックな芸を披露していた。その後、寺山修司ら文化人との交流やメディア出演が増えるにつれ、現在のような黒いサングラスへとスタイルを変更していく。
一部で噂された「右眼は義眼なのか」という疑問について、関係者の証言などを総合すると、視力は失っているものの義眼を装着しているわけではないとされることが多い。しかし、彼がサングラスを外さない徹底した姿勢が、ミステリアスな怪人物としてのキャラクターを強固にし、結果として唯一無二の存在感を芸能界に植え付けることとなった。
