常田大希の恋愛遍歴を語る上で、避けて通れないのが過去に報じられた有名モデルとの熱愛説だ。数年前、週刊誌によってスクープされた二人の姿は、あまりにもお似合いで、まるで映画のワンシーンのようだと話題になった。ファッションアイコンとしても知られる彼だけに、相手もまたハイセンスな人物であることが多い。
当時、交際を公に認めることはなかったものの、関係者の間では半ば公認の仲とされていた。しかし、多忙を極める互いのスケジュールや、常田の活動拠点がグローバルに広がるにつれ、二人の関係にも変化が生じたと言われている。現在、その関係が継続しているのか、あるいは新たなスタートを切っているのかは闇の中だ。