『赤いハンカチ』が放つ独特の哀愁は、卓越した作家陣の情熱と偶然が生んだ奇跡の産物でした。作詞を手がけた萩原四朗は、アカシヤの咲く北国の港町を舞台に、男の未練と別れの痛恨を叙情性豊かな言葉で描写。これに作曲家・上原賢六が哀切なマイナー調の旋律を乗せ、聴く者の心を揺さぶるナンバーが完成しました。
そして、この曲を語る上で欠かせないのが、イントロから物悲しく響き渡る伝説の「口笛」です。ファンの間では「裕次郎本人が吹いているのでは」と囁かれることもありましたが、実際にレコーディングで口笛を吹いたのは作曲者の上原賢六自身でした。
録音スタジオで曲の導入部にさらなる哀愁を求めたスタッフ陣は、その場で上原に口笛を吹くよう依頼。上原が情感を込めて吹き込んだそのテイクがそのまま採用され、裕次郎の深みのある歌声と完璧に調和することとなりました。男の挫折と孤独を象徴するこの口笛のフレーズこそが、楽曲のドラマ性を決定づけた最大の要因です。
