華やかな家族像の一方で、1990年代半ばから2000年代初頭にかけて週刊誌などで大きく報じられたのが、慎太郎氏の婚外子（第5の息子）の存在でした。
報道によると、慎太郎氏が都知事就任以前に出会った女性との間に1980年代前半に誕生した男児であり、慎太郎氏は当初から認知し、養育費の支払いなどを誠実に行っていたとされています。この事実が公になった際も、慎太郎氏は会見で事実関係を率直に認め、逃げ隠れしない姿勢を示しました。
当時、政治家としてのスキャンダルになりかねない事案でしたが、慎太郎氏本人が認知と支援の責任を果たしていたこと、また家族側も事実を受け止めていたことから、致命的な打撃となることはありませんでした。遺言公正証書においても相応の配慮がなされていたと伝えられており、一族をめぐる知られざる歴史の一幕となっています。
