彼のビジネスマンとしてのキャリアは、大手ベンチャーキャピタルであるジャフコ（JAFCO）から始まった。数多のスタートアップの発掘と投資を通じて培われた鋭い事業眼は、後の日本のIT・インターネット産業に計り知れない影響を与えることとなる。
起業家の熱量に頼るだけでなく、徹底的にユーザー利益を追求するビジネスモデルの構築能力は、まさに異端児と呼ぶにふさわしいものだった。しかし、ビジネスにおける徹底した合理主義と冷徹なまでの決断力が、私生活における人間関係の構築においては時に軋轢を生み出す要因となったのではないかという指摘も少なくない。事業での圧倒的な光と、プライベートでの影が同居する人生そのものが、彼の強烈な個性を物語っている。
