上島町政を巡る混乱の最大の特徴は、政治問題がそのまま数多くの司法闘争へと持ち込まれた点です。町長や関係者が批判派の町議や一般住民を相手取り、名誉毀損に基づく損害賠償請求訴訟を相次いで提起しました。
一連の裁判では、発信された情報が「真実であるか、または真実と信じるに足る相当な理由があるか（真実相当性）」が厳しく争われました。松山地方裁判所や高松高等裁判所における審理では、発信内容の一部に行き過ぎた表現があったとして賠償が命じられた事例がある一方、公人に対する正当な批判や公益目的の言論活動として認められ、請求が棄却された判決も存在します。
司法判断が下されるごとに双方が勝利宣言を掲げるなど、法廷闘争は事態の沈静化どころか対立の長期化を招く結果となりました。自治体の長が住民や議会関係者を相手取って法廷闘争を繰り広げる異例の事態は、全国の自治関係者の間でも政治倫理の観点から大きな議論を呼びました。
