晩年の上島さんは、芸人としてだけでなく俳優としても高い評価を得ていた。日本テレビ系の話題作『真犯人フラグ』では物語の鍵を握る重要な役どころを熱演し、シリアスな演技で視聴者を唸らせたことは記憶に新しい。また過去には『映画 怪物くん』でオオカミ男役を愛嬌たっぷりに演じるなど、唯一無二の存在感を発揮していた。
だが、俳優としての評価が高まる一方で、本人は「自分はあくまでダチョウ倶楽部の芸人である」という矜持とプレッシャーの板挟みになっていたとされる。『ビートたけしのお笑いウルトラクイズ』などで確立した熱湯風呂や熱々おでんといったリアクション芸は、コンプライアンスが厳格化する近年のバラエティ番組において披露の場が狭まりつつあった。「自分の芸は今の時代に通用するのか」という葛藤が、真面目すぎる彼の神経をすり減らしていった一因とも指摘されている。
