ネット上の情報や教育関係者の間でも、杉並区立桃井第二小学校の評判は常に上位に位置づけられています。その最大の要因として挙げられるのが、圧倒的な中学受験熱の高さです。学年や年度によって微増減はあるものの、6年生の約75%から85%前後が中学入試に挑むというデータがあり、都内公立小学校の平均値（約20%強）や杉並区全体の平均（約40%台）を大きく上回っています。
学区内には医師、弁護士、大学教授、上場企業勤務の専門職といった高所得世帯が多く居住しており、家庭内での学習習慣が就学前から整っているケースが目立ちます。そのため、桃井第二小学校の進学実績を支えているのは、学校側による特別な受験指導というよりも、家庭環境と地域全体の高い知的好奇心に起因する部分が極めて大きいのが実情です。
進学先としては、開成、麻布、武蔵の男子御三家や、桜蔭、女子学院、雙葉の女子御三家をはじめ、早慶付属校、筑波大附属、都立富士や小石川といった最難関・上位校へ毎年コンスタントに合格者を輩出しています。クラスの大多数が大手進学塾（SAPIX、早稲田アカデミー、日能研、四谷大塚など）に通っているため、「勉強するのが当たり前」という空気が教室内に自然と醸成されている点が、荻窪エリアで本校が選ばれ続ける決定的な背景です。
