90年代のワイドショーを最も騒がせたのが、モデルの梅宮アンナとの熱愛騒動だ。梅宮辰夫氏が公然と「稀代の悪党」と呼び、交際に猛反対したことは、当時の芸能ニュースの定番だった。ペアのヘアヌード写真集の出版や、度重なる金銭トラブルの報道は、世間の関心を一身に集めた。
世間からの激しいバッシングを浴びながらも、二人はカメラの前で堂々と愛を語り続けた。その姿は、ある種の純愛のようでもあり、同時に破滅へ向かうジェットコースターのようでもあった。この狂騒劇こそが、彼の「プレイボーイ」としてのイメージを決定づけ、同時にその後の転落への伏線となっていった。