2人の距離が急速に縮まるきっかけとなったのは、2004年4月期にTBS系「日曜劇場」枠で放送された青春群像劇『オレンジデイズ』(脚本:北川悦吏子)でした。大学生活の終わりを前にした若者たちの等身大の葛藤と恋愛を描いた本作で、妻夫木聡は心優しい青年・結城櫂を、柴咲コウは聴覚を失ったバイオリニスト・萩尾沙絵を好演。劇中での手話を通じた切なくも瑞々しいやり取りは、平均視聴率17.4%、最終回視聴率23.0%を記録する社会現象となりました。
撮影現場での2人は、過密スケジュールの合間にも手話の練習を熱心に重ね、互いへの信頼を深めていきました。クランクアップを迎えた2004年夏以降、自然な流れでプライベートの交際へとシフトしていったと伝えられています。実力派若手俳優としてトップを走っていた2人の交際期間は約3年半から4年間に及び、平成の芸能界を代表するロマンスとして記憶されることになります。