この言葉のルーツを探ると、16世紀の室町時代末期にまで遡る。当時、南蛮貿易によって日本へ持ち込まれた「カルタ」がすべての始まりだ。
ポルトガル語で「点」や「1」を意味する「pingo（ピンゴ）」が転じて、カルタやサイコロの「1の目」を「ピン」と呼ぶようになった。一方の「キリ」は、ポルトガル語で「十字架」を意味する「cruz（クルス）」が語源とされる説や、日本語の「切り（終わり、限度）」に由来する説が存在する。当時の「天天かるた」などの札遊びにおいて、1の札を「ピン」、最後の札や10の札を「キリ」と呼んでいた名残が、そのまま日本語に定着したのだ。
語源学・言語学の観点からも、異文化の用語が日常の慣用句へと昇華した興味深い例として知られている。江戸時代に入ると、町人文化の代表的作家である井原西鶴の浮世草子にもこうした表現が登場し、庶民の会話に深く根付いていった。
