創作の中では軽く描かれがちな「おしおき 女装」だが、現実で同じことを行う場合は慎重でなければならない。本人が望まない服装を強制することは、たとえ仲間内の冗談でも、精神的な負担を与える可能性がある。職場や学校なら、ハラスメントと受け取られても不思議ではない。
特に注意したいのは、周囲が笑い、本人だけが傷つく構図だ。罰ゲームのつもりでも、写真や動画がSNSに投稿されれば、本人の意思とは関係なく広がる。後から削除しても、保存や転載が起きる場合がある。軽いノリで始めた企画が、人間関係を壊すこともある。
コスプレや女装そのものは、自由な自己表現の一つだ。楽しむ人も多い。だからこそ「罰」や「恥」と結びつけすぎる扱いには注意が必要になる。女装を好む人、日常的に女性的な服装を選ぶ人、性別表現に悩んできた人にとって、女装を笑いの対象として扱う表現はつらく映ることがある。
