芸能界を退いてから現在に至るまで、彼がどのように生計を立てているのかは、多くの人々が最も気にする疑問だ。関係者や一部の目撃情報によると、引退後の梅田直樹は都内の一般企業や飲食関連、イベント企画などに携わり、堅実に第二のキャリアを構築してきたとされる。タレント時代のネームバリューに頼ることなく、一人の社会人として地道に働く道を選んだようだ。
また、プライベートにおける再婚の噂についても関心が寄せられている。一部の週刊誌やネット上で「新しいパートナーがいるのではないか」という説が浮上したものの、本人が公表した事実は一切存在しない。元妻である益若つばさがメディアで息子や過去の思い出について語る場面はあるものの、現在の彼の私生活は完全にヴェールに包まれている。表舞台を完全に去ったからこそ、プライバシーを厳格に守り抜く姿勢を徹底していると言える。
