桜井和寿さんの子供たちの出身校について、芸能人御用達の名門私立校である成城学園に通っていたことは広く知られています。幼稚園から小学校、中学校、高等学校、大学までの一貫教育を提供する同校は、自由な校風と充実した芸術・文化教育で知られ、多くの文化人や著名人の子弟が通うことで有名です。
週刊誌や保護者の証言によると、桜井さんはどれほどツアースケジュールが過密であっても、運動会や文化祭、保護者会などの学校行事には欠かさず出席していたといいます。運動会でビデオカメラを片手に子供たちへ熱心に声援を送る姿や、保護者競技に気さくに参加する様子がたびたび目撃され、PTA活動にも協力的だったというエピソードは、桜井さんの誠実な人柄を象徴しています。
子供たちを甘やかすことなく、一人の人間として自立させることを重視した教育方針が、長男・海音さんの謙虚で努力家な仕事ぶりにも色濃く表れています。
