正式タイトルである『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』は、当時のテレビドラマ業界において大きな挑戦であった。視聴率至上主義が叫ばれる中で、安易な胸キュン要素に頼らず、過酷な労働環境や格差社会といった社会的テーマと向き合った本作。名作ヒューマンドラマとしての風格を備えつつ、切ない恋愛ドラマの王道をアップデートした手腕は高く評価された。
フジテレビの月9枠という歴史ある時間帯において、単なるトレンドの消費にとどまらない「一生残る作品」を打ち出した意味は大きい。厳しい時代を生きる若者へのエールであり、傷ついた魂への鎮魂歌でもあった本作は、その後のドラマ制作におけるリアリズムのあり方や、人物描写の深さに多大な影響を与え続けている。