路上ナンパの違法性を判断する上で、警察や裁判所が最も重視するのは「相手の拒否意思が示された後の行動」です。街中で見知らぬ人に挨拶をしたり、一度だけお茶に誘ったりする行為そのものは、憲法が保障する行動の自由の範囲内とみなされ、直ちに刑罰の対象になるわけではありません。
しかし、相手が「結構です」「急いでいます」と断ったり、無視して歩くスピードを上げたりしたにもかかわらず、執拗に並走して話しかけ続けると法的な評価は一変します。拒絶の意思表示があった時点で、それ以降の追跡は「迷惑行為」および「つきまとい」と定義され、正当な理由のない不法行為へと移行します。
違法と判断される代表的な境界線には、以下のような具体的な行動パターンが存在します。
【違法と判断される明確な行動】
・相手の進行方向に回り込んで身体で立ちふさがる行為（進路妨害）
・断られても数十メートルにわたって歩調を合わせて追いすがる行為（つきまとい）
・「連絡先を教えるまで通さない」と脅すような発言（強要・脅迫）
・相手の服の裾や腕、手首を引っ張る行為（暴行）
・性的な言葉を投げかけたり、容姿を執拗に品評する発言（卑猥な言動）
これらは「熱意をアピールした」という個人の意図とは無関係に、客観的な威圧・拘束行為として警察官職務執行法や各種刑事法令の取り締まり対象となります。
