瀧の青春を語る上で欠かせないのが、アルバイト先での経験と人間関係です。瀧がウェイターとして働いていたイタリアンレストラン「IL GIARDINO DELLE PAROLE」は、新海誠監督の前作『言の葉の庭』のイタリア語訳という心憎いセルフオマージュとなっています。
バイト先のマドンナ的存在であった奥寺ミキ(奥寺先輩)に対して、瀧は当初憧れの感情を抱いていました。三葉の入れ替わりによる女子力の高いサポートもあり、奥寺先輩とのデートにこぎつけますが、そのデートの最中に瀧自身が「本当に心惹かれているのは誰なのか」を自覚することになります。
奥寺先輩もまた瀧の変化に気づいており、糸守への旅に同行した際にも、瀧の三葉に対する真剣な想いを察して優しく身を引きました。物語終盤の2026年、就職活動に苦戦する瀧の前に現れた奥寺先輩の左手薬指には婚約指輪が光っており、2人は爽やかな友人関係へと着地しています。