端正なルックスからプロ入り当初より圧倒的な女性人気を誇る小林誠司。ネット上では「小林誠司 結婚」「小林誠司 妻」といったワードが頻繁に検索されていますが、現在も独身です。
過去には女子アナウンサーやモデルとの交際報道が週刊誌を賑わせたこともありましたが、結婚へと至った事実はありません。チーム関係者や周囲の証言によると、小林は非常に真面目で野球に対するストイックさが人一倍強く、プライベートの時間を犠牲にしてでもトレーニングや捕手としての研究に没頭する生活を続けているとされています。華やかな容姿とは裏腹に、極めて職人気質な私生活を送っていることが、現在も独身を貫いている背景にあるとみられます。
