晋平太のキャリアを語る上で欠かせないのが、モンスター全員をなぎ倒して頂点に立った『フリースタイルダンジョン』での死闘だ。中でも最強のモンスターとして君臨していたR-指定とのバトルは、日本のMCバトル史に残る屈指の名勝負として語り継がれている。
圧倒的な韻の踏み合いと、互いの生き様をぶつけ合う言葉の重圧。対戦相手として対峙したR-指定の即興力と圧倒的な言葉数に対し、晋平太は持ち前の熱量と心に刺さる押韻で応戦した。緊張感が破裂しそうなステージ上で見せた二人の姿は、観客だけでなく審査員をも息をのませるほどの気迫に満ちていた。