この言い回しが広く定着した背景には、匿名掲示板「2ちゃんねる(現5ちゃんねる)」や、その中の人気板であるなんでも実況J(なんJ)における実況文化が存在します。
プロ野球の試合実況で応援チームが大差をつけられた際や、対戦型ゲームで圧倒的不利に陥った局面で、スレッド住民が自嘲気味に「うーむ負けそうじゃ」と書き込む流れが頻繁に見られました。深刻な敗北ムードをあえて老人のような達観した口調で表現することで、スレッド内の空気を和ませるユーモアとして機能したのです。
その後、漫画のコマ画像を加工したコラ画像やキャプション付き画像がX(旧Twitter)などのSNSへ転載され、なんJの枠組みを超えて幅広いネットユーザーへ瞬く間に浸透していきました。