ダウンタウンが形成した圧倒的な空気に飲み込まれるまいと、ぜんじろうが選んだ道は、従来の吉本的王道とは異なるものだった。彼が師事したのは、希代の論客として知られた上岡龍太郎だった。上岡の教えは個の自立であり、既存の吉本興業のシステムやコンビ全盛の「漫才」スタイルに依存しない、徹底したピン芸人としての立ち振る舞いだった。
「人と同じことをやっていては生き残れない」。その哲学のもと、ぜんじろうは一人喋りの技術を徹底的に磨き上げた。テレビ番組の司会やソロライブで頭角を現したものの、常に頭の片隅にあったのは、関西お笑い界の頂点に君臨し続ける松本人志と浜田雅功の圧倒的な存在感だった。王道に対するカウンターとしての生き生きとした反逆心こそが、彼の原動力となっていたのだ。