竹中半兵衛の生涯において、黒田官兵衛（如水）との関係性は外せません。秀吉の軍師として並び称される「両兵衛（二兵衛）」ですが、官兵衛にとって半兵衛は生涯の恩人であり、魂の盟友でした。
天正6年（1578年）、織田信長に反旗を翻した有岡城主・荒木村重を説得するため、単身乗り込んだ黒田官兵衛が城内に幽閉・捕縛される事件が起きます。音信不通となった官兵衛を「村重に寝返った」と誤認激怒した信長は、秀吉の手元に人質として預けられていた官兵衛の嫡男・松寿丸（後の黒田長政）の即時処刑を命じました。
主君・信長の厳命に誰もが逆らえない中、半兵衛は機転を利かせ、処刑したと偽って松寿丸を自らの本領である美濃の菩提山城（岐阜県垂井町）へ密かに匿いました。後に救出された官兵衛が無実であることが判明し、我が子が生きていたことを知った際の感謝は言葉を絶するものでした。半兵衛自身はその功を誇ることなくこの世を去りましたが、黒田家はこの大恩を決して忘れず、竹中家の家紋（黒田藤巴と並ぶ笹紋）を手厚く遇し続けました。
知略だけでなく、義理と人道を重んじる高潔な人間性こそが、半兵衛が後世まで絶賛される真の理由です。
