父・慎太郎氏が展開した「青嵐会」時代の強硬な保守路線や、都政で見せた圧倒的な発信力は、今なお語り継がれる伝説だ。しかし、次男の伸晃氏やタレントとして知られる良純氏ら兄弟の中でも、三男である彼は異色のキャリアを辿ってきた。
日本興業銀行での勤務経験は、彼の政治手法に決定的な影響を与えている。数字に基づかない精神論を排し、市場原理と現場のデータを突き合わせるリアリズム。これこそが、往年の「石原節」とは一線を画す彼独自の武器だ。党関係者は「感情的な議論に流されず、リスクヘッジとROI（投資対効果）を意識して政策を組み立てる姿勢は、現代の政策立案において非常に稀有だ」と評する。
