パスワード入力画面が何度も出現する現象を解決する決定打が、App用パスワード生成です。これは、サードパーティ製アプリ（Outlookなど）専用にAppleが一時的に発行する16文字の安全なパスコードを指します。
発行手順は極めてシンプルです。まずブラウザでAppleのアカウント管理ページ（account.apple.com）へサインインし、「サインインとセキュリティ」項目から「App用パスワード」を選択します。「Outlook用」など分かりやすい名称を付けて生成ボタンを押すと、「xxxx-xxxx-xxxx-xxxx」形式の専用コードが表示されます。
Outlookのパスワード入力欄には、ご自身のApple IDパスワードではなく、この生成された16文字をハイフン込みで入力してください。これだけで、しつこく繰り返されていた認証エラーは瞬時に解消されます。
