芸能人の子弟が通う教育機関をめぐっては、常に多くの憶測が飛び交います。椎名桔平さんの息子に関しても、ネット上では「青山学院」「慶應義塾」「和光学園」、あるいは「インターナショナルスクール」といった名門校の名前が頻繁に挙げられてきました。
取材関係者や保護者コミュニティの間で特に有力視されているのが、芸能人・文化人の子息が多く通う私立一貫校（青山学院初等部〜中等部系統）、または都内の老舗インターナショナルスクールです。元妻である山本未來さんは、世界的ファッションデザイナー・故山本寛斎氏の娘であり、自身もアメリカ留学経験を持つなど非常に国際感覚豊かなバックグラウンドを持っています。
そのため、幼少期から語学教育や個性を伸ばす環境を重視し、初等教育から高い英語力とリベラルな校風を誇るスクールを選択した可能性が高いと見られています。日本の伝統的な名門私立である慶應義塾の噂も根強く存在しますが、目撃証言や関係者の話を総合すると、自由で国際色豊かなカリキュラムを提供する一貫教育校に通い、内部進学によって充実した高校生活を送っているという見方が極めて自然です。
