『丘の一本松』が誕生した1950年代末、沖縄は戦争の深い傷跡を抱えながら、米軍支配下という特異な環境下で激動の時代を生きていました。人々の娯楽が限られていた当時、移動興行で島中を巡る劇団は、庶民にとって最大の心の拠り所だったのです。
大宜見小太郎は、当時の沖縄の人々が求めていた「心からの笑い」と「明日を生きる希望」を舞台上で具現化しようと筆を執りました。単なるお笑い草にとどまらず、沖縄固有の言語感覚であるウチナーグチの豊かなニュアンスを活かし、言葉の端々にウチナーの風土と生活感情を凝縮させたのです。初演劇場であった沖映本館などでの大成功は、瞬く間に島中に知れ渡り、劇団の看板演目として数千回に及ぶ上演を重ねることとなりました。
