そんな華やかなルックスの裏で、学生時代の木下は地元・大阪府四條畷市界隈で知らぬ者はいないほどの本格的なヤンキーとして名を馳せていました。喧嘩っ早く、仲間内でも一目置かれる存在だったと当時の知人や芸人仲間も証言しています。
運命の歯車が動き出したのは高校時代のことです。他校で同じく名の知れていた相方の木本武宏と出会い、意気投合。木本が木下の放つ独特のユーモアやカリスマ性に惹かれ、お笑いの世界へと誘ったことが「TKO」結成の原点となりました。
1990年に松竹芸能へ所属した2人は、ストリート仕込みの度胸と抜群のコンビネーションを武器に、関西のお笑いシーンで頭角を現していきます。当時の木下は尖った眼光とワイルドな風貌が前面に出ており、劇場に通う女性ファンの間でも「カッコいい若手芸人」として熱烈な支持を集めていました。