オフィスカジュアルやビジネスカジュアルが定着した昨今、スーツにチャッカブーツを合わせるスタイルは、大人のこなれ感を演出する絶好の選択肢です。ただし、ビジネスで取り入れる際には押さえておくべきルールが存在します。
まず革の選定ですが、ダークトーンのスムースレザー（ブラックまたはダークブラウン）が最も手堅く、格式を損ないません。スエード素材を選ぶ場合も、毛足が短くキメの細かい上質なダークブラウンスエードを選ぶと、ネイビースーツやグレースラックスと抜群の親和性を発揮します。
また、試着時に見落としがちなのがサイズ感と甲のフィッティングです。例えば日本のビジネスマンから絶大な信頼を得ているリーガル（REGAL）のチャッカブーツは、伝統的にやや甲高・幅広（EE〜EEE）に設計されているモデルが多く、一般的なスニーカーサイズより0.5cm〜1.0cmほど下げてジャストフィットになるケースが目立ちます。
チャッカブーツはアイレットが少ない構造上、足首付近でのホールド感が低いため、甲と踵のフィッティングが甘いと歩行時に踵が浮いてしまいます。試着時はビジネス用の薄手ソックスを着用し、羽根が適度に開きつつ甲がしっかりホールドされているかを厳しく確認してください。
