2人の出会いは2015年頃にさかのぼります。当時、筋トレや大食い企画で頭角を現していたぷろたんと、謎多き妖艶なOLブロガーとしてネット上で絶大な支持を集めていた丸の内レイナ。当初は互いのチャンネルを伸ばすためのビジネスパートナーとしてスタートし、数々のYouTubeコラボ動画で息の合ったトークを披露していました。
視聴者の間では「付き合っているのではないか」「すでに結婚しているのではないか」という結婚の噂が絶えませんでしたが、2人は長らく「単なる仕事仲間」「仲の良い友達」というスタンスを貫いていました。しかし、裏では出会って間もない時期から男女の交際関係へと発展しており、約6年もの長きにわたり同棲生活を含めた事実上のパートナー関係を築いていたのです。
丸の内レイナはその卓越したプロデュース能力とセルフブランディングで、ぷろたんの動画制作や企画の裏方を支え、黎明期のぷろたんチャンネルの急成長を牽引した立役者でもありました。公私ともに深く結びついた2人の関係は、ファンからも公認の「ベストカップル」として長く愛されることとなります。