私立高校進学において保護者が最も現実的に検討すべき要素が学費と奨学金制度（特待生制度）です。
初年度納付金（入学金、施設維持費、授業料、PTA会費等）の総額は概ね75万円〜85万円前後（制服代・教科書代・積立金等は別途）となっており、長野県内私立高校の平均的な水準に位置します。国の「就学支援金制度」や長野県の授業料軽減補助金を活用することで、世帯年収に応じた実質負担額は大幅に圧縮可能です。
さらに、都市大塩尻では独自の特待生制度（学業特待・スポーツ特待）が整備されています。 中学校時代の内申点や入試成績、あるいは部活動における優れた実績・将来性に応じて、入学金や授業料の全額・半額免除といった手厚い経済支援が適用されます。特に特別選抜コースへの進学を目指す学力特待生は、公立トップ校に迫る学修環境を費用を抑えて享受できるため、戦略的な単願選択も増えています。
公立高校との併願パターンとしては、松本深志、松本県ヶ丘、松本蟻ヶ崎、伊那北といった地域上位公立校を受験する層が、確実な進学先として都市大塩尻の特別選抜コースや文理進学コースを併願先に設定するケースが定着しています。
