端正な顔立ちとミステリアスな色気から、プライベートにおける恋愛模様や結婚の噂が絶えず囁かれる上杉柊平ですが、現在独身であり、過去に公式な結婚歴はありません。週刊誌各社による決定的な熱愛スクープや事務所からの交際発表も出ておらず、現在は俳優業やクリエイティブな活動に軸足を置いている状況が窺えます。
ネット上で「結婚しているのではないか」「交際中の彼女がいるのでは」と噂が浮上する背景には、共演女優との息の合った芝居や、自身の公式YouTubeチャンネル『上杉柊平の微熱』で見せる家庭的かつ洗練された私生活の様子が挙げられます。料理やインテリア、植物の育成にこだわりを持つハイセンスな暮らしぶりが「すでにパートナーがいるのではないか」という憶測を呼ぶ要因となっています。
過去のメディアインタビューや対談において、上杉柊平は自身の恋愛観について「互いに自立し、それぞれの時間や価値観を尊重し合える関係性」を理想として挙げています。無理に干渉し合わず、刺激を与え合える対等なパートナーシップを重視する姿勢は、海外生活やカルチャーシーンで培われた彼独自の自立した価値観を色濃く反映しています。